Im Jahr 1811 ordnete König Maximilian I. von Bayern die Gründung einer „Allgemeinen Brandversicherungsanstalt für das Königreich Bayern“, das damals auch weite Teile Oberösterreichs und Salzburgs umfasste, an. Bereits 1822 wurde das Versicherungsgebiet auf ganz Oberösterreich ausgedehnt. Die Oberösterreichische Versicherung entwickelte sich von einer reinen Feuerassekuranz zu einem umfassenden Sach- und Lebensversicherer.

Mit der Entwicklung der Sturmversicherung und ihrer erstmaligen Einführung auf dem österreichischen Markt 1952 und der Pflegeversicherung im Jahr 2004 leistete die Oberösterreichische Pionierarbeit. 1994 wurde der Versicherungsbetrieb in eine Aktiengesellschaft ausgelagert. Die Oberösterreichische Versicherung mit ihrer Konzernzentrale in der Landeshauptstadt Linz ist heute das führende Assekuranzunternehmen in Oberösterreich und zugleich der größte Regionalversicherer Österreichs. Knapp 450.000 Kunden vertrauen bereits jetzt auf die Kompetenz und das Know-how des oberösterreichischen Versicherers. Das Prämienvolumen überstieg 2011 erstmals die 400-Mio.-Euro-Marke und betrug 2018 rund 430 Mio. Euro.

2007 wurde die deutsche Hanauer Versicherungservice AG, die seit dem Frühjahr 2000 am deutschen Markt tätig war, unter dem Namen "diehanauer24 Versicherungsvertriebs-GmbH" als Tochterunternehmen in die Oberösterreichische Versicherung AG eingegliedert. Mit der langjährigen Erfahrung der Photovoltaikversicherung in Deutschland wurde dieses Produkt 2012 auch am österreichischen Markt eingeführt. Seit dem 01. Januar 2014 tritt die Oberösterreichische Versicherung auch in Deutschland unter eigenem Namen auf.